9月1日，藥學(xué)院師生以Access to Azepino-Annulated Benzo[c]carbazoles Enabled by Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynylindoles and Subsequent Oxidative Cyclization為題，在Organic Letters發(fā)表研究成果，對過渡金屬催化雜環(huán)合成領(lǐng)域的最新進展情況進行了報道。楊金明副教授、吳濱教授為論文共同通訊作者，實驗部分主要由研究生姚夢蓮、李俊馳合作完成，我校為唯一署名單位。

該成果指出，咔唑結(jié)構(gòu)廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物、藥物以及功能性材料分子中，開發(fā)其高效合成方法及性質(zhì)研究一直是有機化學(xué)、藥物化學(xué)及材料化學(xué)等熱門研究領(lǐng)域。在咔唑化學(xué)研究領(lǐng)域中，雜環(huán)稠合的苯并[c]咔唑衍生物近年來受到了科研工作者的關(guān)注，主要原因是一些咔唑結(jié)構(gòu)在修飾后表現(xiàn)出了更優(yōu)異的生物活性及光電性質(zhì)。其中，六元環(huán)哌啶稠合的苯并[c]咔唑結(jié)構(gòu)已通過過渡金屬鈀或銅催化實現(xiàn)。相對于六元環(huán)的合成，七元環(huán)azepine稠合的苯并[c]咔唑結(jié)構(gòu)合成則具有較大的難度，這主要是由于中環(huán)存在不利的跨環(huán)張力和熵效應(yīng)。因此，探索其合成新方法一直是極具挑戰(zhàn)性的課題。

楊金明副教授等設(shè)計合成了一類炔基吲哚化合物，通過一價金催化發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，高效構(gòu)建了Azepino稠合的吲哚分子。反應(yīng)具有良好的底物普適性，吲哚、吡咯、氮連接、氧連接以及碳連接的底物均能以中等到優(yōu)秀的收率得到目標產(chǎn)物，且產(chǎn)物能在氧化條件下進一步關(guān)環(huán)，生成Azepino稠合的苯并[c]咔唑分子。此外，該反應(yīng)也能夠以克級規(guī)模放大及一鍋法合成。作者通過同位素標記實驗，捕獲了反應(yīng)的關(guān)鍵中間體，闡明了反應(yīng)機理。光致發(fā)光研究表明部分化合物具有較好的光電特性，顯示其在材料領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景。

據(jù)悉，Organic Letters是美國化學(xué)會（ACS）旗艦刊物，中科院SCI一區(qū)top期刊和自然指數(shù)收錄期刊。

論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02293