近日藥學院師生以“Access to Azepino-Annulated Benzo[c]carbazoles Enabled by Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynylindoles and Subsequent Oxidative Cyclization”為題在《Organic Letters》發表成果，對過渡金屬催化雜環合成領域的最新進展情況進行報道。楊金明副教授、吳濱教授為論文共同通訊作者，實驗部分主要由研究生姚夢蓮、李俊馳合作完成，中南民族大學為唯一署名單位。

成果指出，咔唑結構廣泛存在于具有生物活性的天然產物、藥物以及功能性材料分子中（圖1），開發其高效合成方法及性質研究一直是有機化學、藥物化學及材料化學等熱門研究領域。在咔唑化學研究領域中，雜環稠合的苯并[c]咔唑衍生物近年來受到了科研工作者的關注，主要原因是一些咔唑結構在修飾后表現出了更優異的生物活性及光電性質。其中，六元環哌啶稠合的苯并[c]咔唑結構已通過過渡金屬鈀或銅催化實現。相對于六元環的合成，七元環azepine稠合的苯并[c]咔唑結構合成則具有較大的難度，這主要是由于中環存在不利的跨環張力和熵效應。因此，探索其合成新方法一直是極具挑戰性的課題。

圖1 含有咔唑結構的代表性天然產物、藥物以及功能分子

楊金明副教授等設計合成了一類炔基吲哚化合物，通過一價金催化發生分子內環化反應，高效構建了Azepino稠合的吲哚分子。反應具有良好的底物普適性，吲哚、吡咯、氮連接、氧連接以及碳連接的底物均能以中等到優秀的收率得到目標產物。并且產物能在氧化條件下進一步關環，生成Azepino稠合的苯并[c]咔唑分子（圖2）。此外，該反應也能夠以克級規模放大及一鍋法合成。作者通過同位素標記實驗，捕獲了反應的關鍵中間體，闡明了反應機理。光致發光研究表明部分化合物具有較好的光電特性，顯示其在材料領域具有良好的應用前景。

圖2 金催化炔基吲哚環化反應構建Azepino稠合的苯并[c]咔唑分子

據悉，《Organic Letters》是美國化學會（ACS）旗艦刊物，中科院SCI一區top期刊和自然指數收錄期刊（論文鏈接：https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02293）。

作者：文心

責編：張星

審核：江瑩

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